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La península y peñón de Gibraltar, debido a su situación privilegiada en una de las orillas del estrecho homónimo, han sido conocidos desde la antigüedad. Fenicios y griegos visitaron Gibraltar y la mitología griega identificó el peñón como una de las Columnas de Hércules, denominada Calpe.

Gibraltar siguió el devenir de la costa meridional de la península Ibérica, pasando del dominio romano al vándalo, posteriormente al visigodo, para ser parte del Imperio Bizantino después, volver de nuevo a manos visigodas, pasando finalmente en 711 a ser musulmana, junto con el resto del reino visigodo. Hasta entonces no se tiene constancia de ningún asentamiento estable. No obstante, eso conllevó un hecho significativo: la atribución de un nombre que, con algunas variaciones, ha sobrevivido hasta hoy: جبل طارق (Yabal Táriq, Monte de Táriq) en honor del caudillo musulmán Táriq Ibn Ziyad.

El primer asentamiento permanente data de la época almohade. En 1160 el sultán almohade Abd al-Mu'min ordenó la construcción de una fortificación en el peñón, cuyos restos forman aún parte del castillo. Pasaría posteriormente este a manos del reino taifa de Granada, los cuales lo conservarían hasta 1309, fecha en que es tomado por tropas castellanas. En 1333 es tomada por los meriníes (los tradicionales benimerines) los cuales la ceden al reino narazí de Granada en 1374. Finalmente, en 1462, es vuelto a conquistar, esta vez definitivamente, por las tropas del duque de Medina Sidonia. No sería hasta 1501 que pasaría al dominio real. Un año después, los Reyes Católicos le concedieron escudo de armas.

Los siguientes eventos significativos en la historia de Gibraltar tienen lugar a principios del siglo XVIII, durante la Guerra de Sucesión Española. Inglaterra y Holanda, aliados del pretendiente austriaco, el Archiduque Carlos, forman una flota conjunta y atacan varias localidades de la costa andaluza. El 4 de agosto de 1704, tras un gran bombardeo, logran la rendición de la guarnición de Gibraltar e izan la bandera del pretendiente en la fortaleza. Aunque tropas franco-españolas tratan de recuperar la localidad, no lo logran, al tiempo que la mayor parte de la población gibraltareña huye de la ciudad, estableciéndose en diversos emplazamientos de la zona (fundamentalmente en torno a la ermita de San Roque, origen del actual San Roque y en Algeciras, despoblada y en ruinas hasta entonces). La posesión británica sería reconocida en el Tratado de Utrecht, que puso final a la guerra. Por este tratado, España cedía a perpetuidad el peñón a Gran Bretaña sin jurisdicción alguna, estableciéndose no obstante una cláusula por la cual si el territorio dejaba de ser británico pasaría a ser español.

España hizo varios intentos para recuperar la plaza durante el siglo XVIII. El más duradero y persistente tuvo lugar entre 1779 y 1783, pero fue igualmente infructuoso. Al margen de la guarnición británica, en la la plaza se fue estableciendo población de origen diverso (fundamentalmente genovesa, pero también norteafricana, maltesa o judía) y finalmente recibió en 1830 el estatus de colonia. Durante el siglo XIX se acordó la creación de una zona neutral en el istmo entre el peñón y las fortificaciones españolas, cuya mitad más próxima a Gibraltar fue ocupada por los británicos posteriormente. La apertura del canal de Suez (1869) subrayó la importancia estratégica de Gibraltar.

A principios del siglo XX, las autoridades británicas levantaron la verja que existe actualmente en el terreno del istmo. Posteriormente, poco antes de la Segunda Guerra Mundial, también se construyó un aeropuerto en el istmo, con parte de la pista en terrenos ganados al mar, en la bahía de Algeciras. La llegada de la guerra mundial significó un aumento aún mayor de la importancia estratégica de Gibraltar como escala y punto de aprovisionamiento, en tanto que la totalidad de la población civil era evacuada a la metrópoli.

Tras el fin de la guerra, la actitud del gobierno franquista se fue endureciendo (¡Gibraltar español!). A principios de los años sesenta del siglo XX, el gobierno español planteó la situación de Gibraltar ante el comité de descolonización de Naciones Unidas. Aunque dos resoluciones acordadas por la Asamblea General (2231, de 1966 y 2353, de 1967) instan al inicio de conversaciones entre España y Gran Bretaña para poner fin a la situación colonial de Gibraltar, salvaguardando los intereses del pueblo gibraltareño, no se alcanzó ningún acuerdo. De hecho, los gibraltareños comenzaron a apelar al derecho a la autodeterminación para oponerse a cualquier relación con el Estado Español y, en un referéndum organizado por la metrópoli en 1967, rechazaron contundentemente cualquier vinculación con España, a lo que siguió el otorgamiento de una constitución (1969), por la que la colonia se transformaba en un territorio británico de ultramar (overseas territory), de forma que los asuntos internos quedaban en manos de un ejecutivo local, elegido por los propios gibraltareños (los asuntos externos y de defensa seguían en manos del gobierno de la metrópoli).

La concesión de mayor autogobierno fue interpretada por las autoridades españolas como una contravención del Tratado de Utrecht y una maniobra en la dirección equivocada. Debido a ello, se cerró la verja con Gibraltar al tráfico rodado y peatonal (1969). Permanecería cerrada hasta siete años después de la muerte de Franco, en 1982, cuando se abrió parcialmente. El cierre de la verja fue traumático tanto para la economía del Campo de Gibraltar (ya que varios miles de andaluces trabajaban en la colonia) como para la de Gibraltar, que sufrió una crisis económica, que hubo de ser contrarrestada mediante la inyección económica de más fondos por parte de Gran Bretaña.

En el marco de las negociaciones de adhesión a la Comunidad Económica Europea, España y Gran Bretaña establecieron el inicio del proceso de Bruselas (1985), por el que ésta se comprometía a comenzar un diálogo con España acerca de Gibraltar, que incluía también el asunto de la soberanía. Tambien se abrió totalmente la verja. Desde entonces, España, con mayor o menor intensidad, ha seguido reclamando la retrocesión de Gibraltar. En 2001 España y el Reino Unido anunciaron un acuerdo preliminar que incluía una propuesta de cosoberanía. Sin embargo, este acuerdo no llegó a ser firmado, especialmente al ser ampliamente rechazado por los gibraltareños en un nuevo referéndum convocado por las autoridades gibraltareñas en 2002. En 2005, el Gobierno español aceptó la personación, como parte implicada, del gobierno gibraltareño, como parte de cualquier conversación referida al futuro de la colonia y la creación del Foro de Diálogo sobre Gibraltar. No obstante, no ha habido ninguna variación en el proceso desde entonces.